本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰·迪林格与同伙约翰·汉密尔顿持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德和“娃娃脸”尼尔森等，并藏身于腐败警察马丁的农宅。马丁说服迪林格藏身于芝加哥，并寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉·弗雷凯特。与此同时，联邦调查局探员茂文·普维斯被上司胡佛局长提拔，在美国第一次“打击犯罪战”中誓将迪林格捉拿归案。行动中，随着迪林格势力的衰败，联邦调查局却日益壮大……

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